我校徐洲教授課題組最新研究成果以《A Strategy for Amide to β-Oxo Ester Transformation via N-Alkenoxypyridinium Salts as the Activator and H2O as the Nucleophile》為題,在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域著名刊物《Organic Letters》(中科院1區(qū),Nature指數(shù)期刊)上發(fā)表。酰胺鍵普遍存在于生物體內(nèi),由于共振穩(wěn)定化能的影響(約15 kcal/mol),酰胺鍵曾一度被認(rèn)為“非常惰性”。在大自然中,酶可以選擇性的裂解酰胺鍵。但是,在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域,高選擇性地活化酰胺鍵并且將其轉(zhuǎn)化為其他有機(jī)物,特別是轉(zhuǎn)化成活性更高的酯,非常困難,一般需要苛刻反應(yīng)條件且涉及多步驟的反應(yīng)。徐洲博士設(shè)想采用一種親電試劑E+去捕獲酰胺氧負(fù)離子共振體,從而阻斷酰胺的共振以實(shí)現(xiàn)酰胺的活化,他們發(fā)現(xiàn)課題組此前開發(fā)的N-烷氧基吡啶烯醇鹽可以有效實(shí)現(xiàn)這一構(gòu)想。各種類型的酰胺,包括DMF、DMA等常見溶劑均可以在溫和條件下轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的β-氧代酯。
論文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02457
另外,該課題組與廈門大學(xué)葉教授合作,成果以《One-pot synthesis of 2-hydroxymethylindoles via photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling/1,3-allylic alcohol transposition》為題,發(fā)表在綠色化學(xué)領(lǐng)域著名刊物《Green Chemistry》(中科院1區(qū))。該研究通過光催化的方法,實(shí)現(xiàn)含烷基磺酰基炔酰胺的高效偶聯(lián)反應(yīng)。
論文鏈接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/gc/d0gc01522a#!divAbstract
徐洲教授課題組近年來致力于金催化的化學(xué)轉(zhuǎn)化研究,相關(guān)研究成果陸續(xù)發(fā)表在J. Am. Chem. Soc., Chem. Eur. J., J. Org. Chem.等雜志上。以上工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金、江蘇省自然科學(xué)基金、江蘇省“青藍(lán)工程”以及江蘇省六大人才高峰等項(xiàng)目的經(jīng)費(fèi)支持。